El origen de esta plaza hay que buscarlo en la fundación del convento de las MM. Agustinas del que toma su popular nombre. Si éste se construye a principios del s. XVI, debemos suponer que la plaza se formó frente a su fachada en los primeros años de este siglo. El otro edificio que conformaría la identidad de esta céntrica plaza fue el Palacio de los duques de Medina Sidonia, erigido en los años 1656-57.

En las calurosas noches del verano onubense, fue durante muchos años el principal centro de reunión de los vecinos. Por eso se le prestó especial importancia en los planes de reforma urbana de finales del XIX y principios del XX. 

El gran proyecto de reforma lo llevaría a cabo el arquitecto Francisco Monís y Morales. Así, en 1907 se amplió la plaza a costa de las caballerizas del citado palacio, dotada de nuevo pavimento y de jardines y arbolado. También en 1907 el mismo arquitecto diseña, con elementos modernistas, el Hotel París, nombre que llevaba el edificio cuya curiosa torre con cúpula usted puede observar.

Después de la guerra civil se utilizó parte del convento para abrir un ensanche hasta la plaza de S. Francisco (la Gran Vía). Aún habría otro ensanche. En 1964, para facilitar la circulación rodada, el Ayuntamiento acordó una ampliación que realizaron los arquitectos Alejandro Herrero y Ricardo Anadón, y que cambió notablemente la fisonomía de la plaza.